Mit "The Freewheelin' Bob Dylan" präsentiert Bob Dylan sein zweites Studioalbum, das am 27. Mai 1963 auf Columbia Records veröffentlicht wurde. Dieses Meisterwerk markiert einen entscheidenden Wendepunkt in der Karriere des legendären Singer-Songwriters und zeigt seine rasante Entwicklung als Songwriter und Interpret. Während sein Debütalbum noch hauptsächlich Coverversionen enthielt, setzt dieses Album auf eine ausgewogene Mischung aus eigenen Kompositionen und gekonnten Interpretationen traditioneller Folk-Songs.
Die Platte beginnt mit dem ikonischen "Blowin' in the Wind", einem Song, der die soziale und politische Unruhe der Zeit einfängt und zu einem der bekanntesten Lieder von Bob Dylan wurde. Weitere Highlights wie "A Hard Rain's A-Gonna Fall" und "Masters of War" zeigen Dylan als scharfsinnigen Beobachter und kritischen Kommentator seiner Zeit. Die Coverversionen, darunter "Girl from the North Country" und "Corrina, Corrina", beweisen seine Fähigkeit, traditionelle Melodien mit seiner einzigartigen Stimme und seinem unverwechselbaren Stil zu interpretieren.
Produziert von John Hammond, wurde "The Freewheelin' Bob Dylan" zwischen Juli 1962 und April 1963 in New York aufgenommen. Das Albumcover, das Dylan mit seiner damaligen Freundin Susan Rotolo zeigt, ist ebenso legendär wie die Musik selbst und hat sich als eines der bekanntesten und einflussreichsten Cover der Musikgeschichte etabliert.
Mit einer Laufzeit von 49 Minuten und 13 Songs bietet das Album eine reichhaltige Palette an Stilen, die von Folk über Folk-Rock bis hin zu Country-Rock reichen. "The Freewheelin' Bob Dylan" ist nicht nur ein Meilenstein in der Karriere von Bob Dylan, sondern auch ein bedeutendes Werk der Musikgeschichte, das die Entwicklung des Folk-Rock und des Singer-Songwriter-Genres maßgeblich geprägt hat.