"Pleasure Before Pain" ist das Debütalbum von J. Rawls, das am 5. September 2005 über das Label Polar Entertainment veröffentlicht wurde. Mit einer Laufzeit von nur 30 Minuten bietet das Album eine kompakte, aber kraftvolle Sammlung von Jazz-Rap-Tracks, die die Essenz des Genres perfekt einfangen. Die Tracklist umfasst sowohl instrumentale als auch gesungene Versionen von Songs wie "Pleasure Before Pain", "The Seed" und "Miss You", was dem Album eine vielschichtige und dynamische Struktur verleiht. J. Rawls zeigt seine Fähigkeit, tiefgründige Texte mit melodischen Beats zu verbinden, was zu einem einzigartigen Hörerlebnis führt. Besonders hervorzuheben sind die Kollaborationen mit Künstlern wie Eric Roberson und Tavaris, die dem Album zusätzliche Tiefe und Vielfalt verleihen. "Pleasure Before Pain" ist ein starkes Debüt, das die Talente von J. Rawls als aufstrebender Künstler im Jazz-Rap-Genre unterstreicht.