"Laughin' to Keep From Cryin'" ist ein unverzichtbares Werk im Diskografie von Lester Young, das 2000 als Remastered-Special-Edition von Verve Reissues veröffentlicht wurde. Ursprünglich aufgenommen im Februar 1958 in New York City, markiert dieses Album die letzte reguläre Studioaufnahme des legendären Saxophonisten, der kurz darauf verstarb. Die Platte bietet eine faszinierende Mischung aus Jazz, Cool Jazz und Bebop, präsentiert in einer Laufzeit von 50 Minuten.
Die Tracklist umfasst Klassiker wie "They Can't Take That Away From Me," "Mean to Me," und "Please Don't Talk About Me When I'm Gone," sowie ein beeindruckendes Ballad Medley. Young wird auf diesem Album von den herausragenden Musikern Roy Eldridge und Harry Edison begleitet, die gemeinsam eine Atmosphäre schaffen, die sowohl nachdenklich als auch lebendig ist. Die Aufnahme ist bekannt für ihre hervorragende Klangqualität und bietet einen authentischen Einblick in die spätere Karriere von Lester Young, der hier noch einmal seine Virtuosität auf der Klarinette unter Beweis stellt. Dieses Album ist ein zeitloses Meisterwerk, das sowohl Jazz-Enthusiasten als auch Neulingen gleichermaßen begeistern wird.